MID SEMESTER KIMIA ORGANIK I

NAMA           : AYU RIZKY NANDA

NIM               : A1C112007

DOSEN         :Dr.Syamsurizal,M.Si

NB:

POSTING DI BLOG, PRINT OUTnya di bawa minggu depan (waktu seminggu)!

Bagi yang tidak menyerahkan berarti tidak mengontrak !

Bagi yang tidak hadir harap untuk dititip!

Boleh bekerja sama tapi jawaban idak boleh sama!

Bila diketahui jawaban sama, AKAN DIGAGALKAN!!!

1. Jelaskan bagaimana suatu alkana misalnya metana (CH4) dapat direaksikan dengan suatu asam kuat,padahal alkana sukar bereaksi. Jelaskan upaya yang bisa dilakukan agar bisa bereaksi dengan asam tersebut dan apa hasilnya?

Jawab :

Alkana adalah zat lembam cukup dengan sifat yang sangat stabil. Yang sukar bereaksi, karena :

(I)               Dalam alkana semua ikatan CC & CH menjadi ikatan sigma yang kuat dan tidak dipengaruhi oleh asam, alkali, oksidan dalam kondisi biasa.

(II)            CC (benar-benar non polar) & CH (lemah polar) obligasi alkana-praktis non polar karena perbedaan elektronegativitas kecil di C (2,6) dan H (2,1).Dengan demikian spesies kutub yaitu, elektrofil atau nukleofil tidak dapat menyerang obligasi ini dalam kondisi biasa.

Alkane dapat bereaksi melalui reaksi subtutisi yang meliputi sulfonasi dan nitrasi serta pada mekanisme tersebut terdapat pula subtitusi radikal bebas. Berikut reaksinya…

 Nitrasi:

(1) Penggantian atom H dari alkana dari NO ₂ kelompok dikenal sebagai nitrasi.

(2) Nitrasi alkana dibuat dengan memanaskan uap alkana dan HNO ₃ pada suhu 400 ^o C untuk menghasilkan nitroalkana. Hal ini juga dikenal sebagai fase uap nitrasi.

CH _{4 (g)} + HNO _{3 (g)}  CH ₃ NO ₂ + H ₂ O

(3) Selama nitrasi, CC obligasi alkana juga membusuk karena sifat oksidan kuat HNO ₃ yang mungkin menghasilkan semua nitroalkana.

(4) Nitrasi alkana juga menunjukkan laju:

TersierH> SekunderH> PrimerH> metana

(5) Nitrasi alkana mengikuti mekanisme radikal bebas

Hono ₂  HO + NO ₂

C ₃ H _7-H + HO → C ₃ H ₇ + H ₂ O

C ₃ H ₇ + NO ₂ → C ₃ H ₇ NO ₂

 Sulfonasi

(1) Penggantian atom H dari alkana dari SO ₃ H dikenal sebagai sulfonasi.

(2) alkana yang normal lebih rendah Tidak tersulfonasi, tapi alkana normal yang lebih tinggi menunjukkan sulfonasi (heksana dan seterusnya) bila dipanaskan dengan oleum (yaitu, konsentrasi. H ₂ SO ₄₎ pada 400 ^o C.

C ₆ H ₁₄ + H ₂ SO ₄ → C ₆ H ₁₃ SO ₃ H + H ₂ O

Reaksi alkane dengan sulfonasi dengan menggunakan butane ditambah dengan asam sulfat yaitu:

(3) anggota yang lebih rendah sulfonasi dalam fase uap sulfonasi.

(4) Urutan reaktivitas untuk sulfonasi adalah TersierH> SekunderH> PrimerH demikian isobutana mudah sulfonasi karena mengandung atom hidrogen tersier.

2. suatu alkena bila dioksidasi akan menghasilkan suatu efoksida,bila efoksida tersebut  diasamkan senyawa apa yang akan trbentuk?

a. jelaskan oksidator apa yang digunakan ,dan asam yang digunakan untuk membentuk senyawa tersebut,bagaimana mekanismenya?

b. jelaskan kemungkinan potensi dari senyawa yg dihasilkan itu? Potensi biologiskahkimia,fisika dan matematika?pilih salah satu dan jelaskan!

Jawab :

Epoksida yang terbentuk bila di asamkan adalah senyawa diol atau glikol. Misalkan :

Mekanisme reaksi :

1.       Epoksida dapat disintesis dengan mereaksikan alkena dan asam peroksibenzoat

2.      reaksi khas epoksida adalah reaksi pembukaan cincin yang dapat berlangsung baik dalam suasana asam maupun basa. Reaksi ini disebut dengan reaksi pemaksapisahan berkatalis asam atau berkatalis basa.

3.      Yang kita bahas dari soal ini adalah bagaimana jika suatu epoksida diasamkan

Pemaksapisahan epoksida yang berkatalis asam ini pertama(langkah 1) oksigen epoksida ini diprotonkan agar dapat diserang oleh nukleofil seperti air(H2O), kemudian(langkah 2)  ikatan karbon-oksigen mulai rusak.selanjutnya muatan positif mulai membangun pada karbon yang lebih tersubstitusi.

(Langkah 3) nukleofil menyerang karbon elektrofilik., karbokation yang belum lengkap dapat terbentuk dengan sempurna(langkah 4)

Dalam katalis asam ini serangan dapat terjadi pada karbon yang lebih terhalang karena karbon ini  mempunyai muatan yang positif(+) yang lebih besar.

a.      Epoksida dapat terbentuk dengan oksidator KMnO₄ dan Asam Karboksilat.

Senyawa epoksida dapat dibuka dengan mudah, dibawah kondisi asam dengan cara hidrolisis propilen oksida, etilen oksida yang dikatalis dengan senyawa asam.

H⁺

Ø  CH2-O- CH2 + HOCH₂CH₂OH                     OH-CH₂-OCH₂OH

Menghasilkan dietilena glikol.

Ø  Pada penjelasan tentang  epoksida yang ditambahkan dengan senyawa methanol yang menghasilkann 2-metoksietanol

b.      Portensi yang memungkinkan dari hasil hidrolisis epoksida ini berpotensi pada bidang biologi.

Yaitu: Propylene glycol adalah bahan kimia beracun yang digunakan dalam produksi polimer, sebagai antibeku beracun, dan dalam makanan, minuman, kosmetik, farmasi dan aplikasi. Propylene glycol saat ini dibuat secara komersial oleh tekanan tinggi dan suhu tinggi hidrolisis propilena oksida

Dietilena glikol berfungsi sebagai pelaru dan zat anti beku.

2-metoksi etanol ini berfungsi sebagai pelarut yang beracun.

Ada Penemuan dari Michigan State University menyediakan metode murah memproduksi propilen glikol dari asam laktat. Proses ini menghasilkan hasil yang tinggi dari propilen glikol dari asam laktat mentah atau dimurnikan di bawah kondisi reaksi dengan selektifitas yang tinggi dan pembentukan produk sampingan rendah. Penemuan ini merupakan peningkatan kondisi katalis dan konversi yang memiliki potensi untuk menggantikan rute yang berasal dari petroleum tradisional untuk propilen glikol dengan biaya yang lebih rendah, proses yang lebih ramah lingkungan

3. suatu alkuna dapat dibuat dari alkana. Jelaskan mengapa reaksi tersebut bisa terjadi? (C2H6 menjadi C2H2)

Jawab :

Pembuatan alkane menjadi alkuna dapat melalui reaksi eliminasi. Reaksi eliminasi adalah reaksi untukn Penghilangan beberapa atom untuk membentuk zat baru. Reaksi eliminasi kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini molekul senyawa yang berikatan tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi senyawa berikatan rangkap (ikatan tak jenuh) dengan melepaskan molekul yang kecil.

Alkuna dapat direaksikan dengan eliminasi, namun diperlukan kondisi yang lebih kuat untuk mengenyahkan-anion halida.pada kondisi ini dijumpai perpindahan ikatan gandda tiga dari satu posisi ke suatu posisi yang lain.

Tahap pertama yaitu reaksi eliminasi dengan alkane yaitu dengan cara dihidrogenasi menjadi alkena lalu dari alkena di halogenasi lagi menjadi alkuna.

Reaksinya sebagai berikut:

4.senyawa aromatik sukar diadisi, tetapi apabila dibakar menghasilkan bilangan oktan yg tinggi. Mengapa demikian? Bandingkanlah bilangan oktan dari benzena dengan bilangan oktan pertamax!!!
jawab :

karena Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu.

 Nilai oktan pada pertamax yaitu 92 dan nilai pertamax plus nilai  yaitu 97 sedangkan pada premium nilai oktan yaitu, benzene memilki nilai oktan 98.

Senyawa oktan yang tinggi ini dapat mencegah terjadinya ketukan pada mesin. Dengan cara mencampurkan senyawa beroktan tinggi dalam pembuatan bensin tertentu.  Senyawa beroktan tinggi ini diproses dengan menggunakan katalis dihidrosiklik. Proses ini melibatkan senyawa cincin dan disertai dengan penghapusan gas hydrogen. Contohnya : katalis yang menyebabkan sikloalkana berubah menjadi senyawa aromatic, misalnya benzene dari angka oktan yang lebih besar dari 100.

Fungsi benzene didalam bahan bakar ini untuk mengurangi jumlah ketukan pada mesin kendaraan, yang dapat menyebabkan kerusakan pada mesin tersebut. Karena benzene mempunyai sifat antiknock yang baik, memperlambat pembakaran bensin. Dulu digunakan senyawa timbal (Pb). Oleh karena Pb bersifat racun, maka penggunaannya sudah dilarang dan diganti dengan senyawa organik, seperti etanol dan MTBE (Methyl Tertiary Butyl Ether).

pertamax memiliki kualitas yang memiliki bilangan oktan lebih tinggi dan mengandung senyawa aromatik yang dapat mengurangi ketukan pada saat pembakaran didalam mesin. Pertamax merupakan bahan bakar ramah lingkungan(unleaded). Pertamax terbuat dari bahan baku berkualitas tinggi memastikan mesin kendaraan bermotor bekerja dengan lebih baik, lebih bertenaga, “knock free”, rendah emisi, dan memungkinkan menghemat pemakaian bahan bakar. Dengan menggunakan pertamax dapat membuat mesin motor menjadi tahan lama dan menjadi bersih