SENYAWA AROMATIK

Senyawa AROMATIK

Istilah senyawa aromatic sebelumnya dipakai untuk menggambarkan aroma tertentu. Dalam kimia organic, istilah tersebut mempunyai arti tersendiri, yaitu aromatic dipakai untuk menunjukkan jenis ikatan untuk senyawa tertentu. Umumnya, walaupun ada kekecualian, senyawa aromatic adalah senyawa siklik yang digambarkan dengan rumus yang mengandung ikatan rangkap dan tunggal. Istilah aromatic adalah kebalikan dari alifatik yang menunjukkan senyawa yang bukan aromatic seperti alkane.

          Seperti alkane dan alkena, kebanyakan senyawa aromatic yang dipakai dalam perdagangan dan industry didapat dari pemurnian minyak bumi, misalnya pelarut toluene disintesis dalam proses pemurnian dengan memanaskan heptane menggunakan katalisator yang sesuai.

BENZENA

Struktur benzena

          Rumus molekul benzene telah ditemukan sejak tahun1834 yaitu C₆H₆. Dari rumus molekulnya dapat diketahui bahwa benzene merupakan senyawa yang tidak jenuh karena tidak memenuhi rumus C_nH_2n+2. Namun demikian, struktur benzene menjadi masalah selama bertahun-tahun. Kemudian masalah terselesaikan atas usul kekule tahun 1865 yang mengusulkan agar enam atom hydrogen yang terikat pada atom-atom karbon pada molekul C₆H₆ dibuat setara. Menurut kekule, struktur yang paling mungkin dari C₆H₆ adalah struktur cincin. Ikatan antaratom C-nya berikatan tunggal dan berikatan rangkap dua. Kedua ikatan tersebut berposisi secara berseling. Jadi struktur benzene merupakan segi enam beraturan dan setiap atom C mengikat satu atom H .

Kestabilan benzene

           Jika melihat gambar diatas seolah-olah benzene mudah diadisi seperti alkena. Akan tetapi ternyata benzene sukar diadisi bahkan lebih mudah mengalami subtitusi. Oleh karena itulah maka dikembangkan model benzene yang ikatan rangkapnya dapat berpindah tempat. Perhatikan gambar dibawah. Seperti telah dijelaskan pada reaksi adisi bahwa ikatan rangkap adalah kumpulan electron. Jadi ketika benzene diadisi, elektronnya akan berpindah sehingga menghasilkan struktur molekul yang tetap sama seperti sebelum electron berpindah. Peristiwa ini disebut resonansi.

 MENJADI

                

Dilihat dari struktur resonansi benzene, ikatan tunggal dan ikatan rangkap antara dua atom C bergerak dinamis (berputar) berganti-ganti. Oleh sebab diusulkan adanya struktur dinamis dengan letak ikatan rangkap yang setiap saat berpindah pada molekul benzene.

          Electron-elektron ikatan dalam molekul benzene selalu terdelokalisasi yang menyebabkan kestabilan pada cincin benzene. Delokalisasi ini menyebabkan oeleh adanya olbital-orbital p yang bebas pada setiap atom C. orbital p yang bebas ini arahnya tegak lurus terhadap cincin benzene. Orbital ini saling bertindihan dan membentuk cincin awanelektron yang mengapit cincin benzene disebelah atas dan bawahnya.

          Kestabilan cincin benzene ini didukung oleh fakta bahwa lebih mudah terjadi reaksi subtitusi daripada reaksi adisi. Jadi struktur molekul benzene dapat digambarkan seperti dibawah ini

Sifat Benzena

Sifat Fisik  

·       Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna.

·       Benzena berwujud cair pada suhu ruang (270C). 

·       Titik didih benzena : 80,10C, Titik leleh benzena: -5,5 ^oC 

·       Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar 

·       Uap benzena merupakan cairan yang mudah terbakar.

·       Bersifat racun, dapat merusak sumsum tulang, menghambat pembentukan sel darah merah

Sifat Kimia 

·       Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar dengan banyak jelaga

·       Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi.

·       Benzene tidak begitu reaktif

Contoh :

·       Halogenasi: benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi (III) klorida membentuk halida benzena dan hydrogen klorida. 

·       Sulfonasi: benzena bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam benzenasulfonat, dan air

·       Nitrasi: benzena bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan air. 

·       Alkilasi: benzena bereaksi dengan alkil halida membentuk alkil benzena dan hidrogen klorida.  

Kegunaan Benzena

1.      Benzena digunakan sebagai pelarut.

2.      Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan pewarna.

3.      Benzena digunakan untuk menaikkan nilai oktan bensin. 

4.      Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.

5.      Asam Salisilat: adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal. 

6.      Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan. 

7.      Anilina: merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi. 

8.      Toluena: kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT). 

9.      Stirena: jika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir. 

10.  Benzaldehida: digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap. 

11.  Natrium Benzoat: seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng. 

12.  Fenol: fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein. 

PERMASALAHAN

Kegunaan dari beberapa senyawa benzena diantaranya metilbenzena(toluena) yang digunakan untuk membuat bahan peledak. bisakah anda menjelaskan bagaimana reaksi pembuatan TNT?

dimohon penjelasannya dan bantuan dari teman-teman