MID SEMESTER KIMIA ORGANIK I

NAMA           : AYU RIZKY NANDA

NIM               : A1C112007

DOSEN         :Dr.Syamsurizal,M.Si

NB:

POSTING DI BLOG, PRINT OUTnya di bawa minggu depan (waktu seminggu)!

Bagi yang tidak menyerahkan berarti tidak mengontrak !

Bagi yang tidak hadir harap untuk dititip!

Boleh bekerja sama tapi jawaban idak boleh sama!

Bila diketahui jawaban sama, AKAN DIGAGALKAN!!!

1. Jelaskan bagaimana suatu alkana misalnya metana (CH4) dapat direaksikan dengan suatu asam kuat,padahal alkana sukar bereaksi. Jelaskan upaya yang bisa dilakukan agar bisa bereaksi dengan asam tersebut dan apa hasilnya?

Jawab :

Alkana adalah zat lembam cukup dengan sifat yang sangat stabil. Yang sukar bereaksi, karena :

(I)               Dalam alkana semua ikatan CC & CH menjadi ikatan sigma yang kuat dan tidak dipengaruhi oleh asam, alkali, oksidan dalam kondisi biasa.

(II)            CC (benar-benar non polar) & CH (lemah polar) obligasi alkana-praktis non polar karena perbedaan elektronegativitas kecil di C (2,6) dan H (2,1).Dengan demikian spesies kutub yaitu, elektrofil atau nukleofil tidak dapat menyerang obligasi ini dalam kondisi biasa.

Alkane dapat bereaksi melalui reaksi subtutisi yang meliputi sulfonasi dan nitrasi serta pada mekanisme tersebut terdapat pula subtitusi radikal bebas. Berikut reaksinya…

 Nitrasi:

(1) Penggantian atom H dari alkana dari NO ₂ kelompok dikenal sebagai nitrasi.

(2) Nitrasi alkana dibuat dengan memanaskan uap alkana dan HNO ₃ pada suhu 400 ^o C untuk menghasilkan nitroalkana. Hal ini juga dikenal sebagai fase uap nitrasi.

CH _{4 (g)} + HNO _{3 (g)}  CH ₃ NO ₂ + H ₂ O

(3) Selama nitrasi, CC obligasi alkana juga membusuk karena sifat oksidan kuat HNO ₃ yang mungkin menghasilkan semua nitroalkana.

(4) Nitrasi alkana juga menunjukkan laju:

TersierH> SekunderH> PrimerH> metana

(5) Nitrasi alkana mengikuti mekanisme radikal bebas

Hono ₂  HO + NO ₂

C ₃ H _7-H + HO → C ₃ H ₇ + H ₂ O

C ₃ H ₇ + NO ₂ → C ₃ H ₇ NO ₂

 Sulfonasi

(1) Penggantian atom H dari alkana dari SO ₃ H dikenal sebagai sulfonasi.

(2) alkana yang normal lebih rendah Tidak tersulfonasi, tapi alkana normal yang lebih tinggi menunjukkan sulfonasi (heksana dan seterusnya) bila dipanaskan dengan oleum (yaitu, konsentrasi. H ₂ SO ₄₎ pada 400 ^o C.

C ₆ H ₁₄ + H ₂ SO ₄ → C ₆ H ₁₃ SO ₃ H + H ₂ O

Reaksi alkane dengan sulfonasi dengan menggunakan butane ditambah dengan asam sulfat yaitu:

(3) anggota yang lebih rendah sulfonasi dalam fase uap sulfonasi.

(4) Urutan reaktivitas untuk sulfonasi adalah TersierH> SekunderH> PrimerH demikian isobutana mudah sulfonasi karena mengandung atom hidrogen tersier.

2. suatu alkena bila dioksidasi akan menghasilkan suatu efoksida,bila efoksida tersebut  diasamkan senyawa apa yang akan trbentuk?

a. jelaskan oksidator apa yang digunakan ,dan asam yang digunakan untuk membentuk senyawa tersebut,bagaimana mekanismenya?

b. jelaskan kemungkinan potensi dari senyawa yg dihasilkan itu? Potensi biologiskahkimia,fisika dan matematika?pilih salah satu dan jelaskan!

Jawab :

Epoksida yang terbentuk bila di asamkan adalah senyawa diol atau glikol. Misalkan :

Mekanisme reaksi :

1.       Epoksida dapat disintesis dengan mereaksikan alkena dan asam peroksibenzoat

2.      reaksi khas epoksida adalah reaksi pembukaan cincin yang dapat berlangsung baik dalam suasana asam maupun basa. Reaksi ini disebut dengan reaksi pemaksapisahan berkatalis asam atau berkatalis basa.

3.      Yang kita bahas dari soal ini adalah bagaimana jika suatu epoksida diasamkan

Pemaksapisahan epoksida yang berkatalis asam ini pertama(langkah 1) oksigen epoksida ini diprotonkan agar dapat diserang oleh nukleofil seperti air(H2O), kemudian(langkah 2)  ikatan karbon-oksigen mulai rusak.selanjutnya muatan positif mulai membangun pada karbon yang lebih tersubstitusi.

(Langkah 3) nukleofil menyerang karbon elektrofilik., karbokation yang belum lengkap dapat terbentuk dengan sempurna(langkah 4)

Dalam katalis asam ini serangan dapat terjadi pada karbon yang lebih terhalang karena karbon ini  mempunyai muatan yang positif(+) yang lebih besar.

a.      Epoksida dapat terbentuk dengan oksidator KMnO₄ dan Asam Karboksilat.

Senyawa epoksida dapat dibuka dengan mudah, dibawah kondisi asam dengan cara hidrolisis propilen oksida, etilen oksida yang dikatalis dengan senyawa asam.

H⁺

Ø  CH2-O- CH2 + HOCH₂CH₂OH                     OH-CH₂-OCH₂OH

Menghasilkan dietilena glikol.

Ø  Pada penjelasan tentang  epoksida yang ditambahkan dengan senyawa methanol yang menghasilkann 2-metoksietanol

b.      Portensi yang memungkinkan dari hasil hidrolisis epoksida ini berpotensi pada bidang biologi.

Yaitu: Propylene glycol adalah bahan kimia beracun yang digunakan dalam produksi polimer, sebagai antibeku beracun, dan dalam makanan, minuman, kosmetik, farmasi dan aplikasi. Propylene glycol saat ini dibuat secara komersial oleh tekanan tinggi dan suhu tinggi hidrolisis propilena oksida

Dietilena glikol berfungsi sebagai pelaru dan zat anti beku.

2-metoksi etanol ini berfungsi sebagai pelarut yang beracun.

Ada Penemuan dari Michigan State University menyediakan metode murah memproduksi propilen glikol dari asam laktat. Proses ini menghasilkan hasil yang tinggi dari propilen glikol dari asam laktat mentah atau dimurnikan di bawah kondisi reaksi dengan selektifitas yang tinggi dan pembentukan produk sampingan rendah. Penemuan ini merupakan peningkatan kondisi katalis dan konversi yang memiliki potensi untuk menggantikan rute yang berasal dari petroleum tradisional untuk propilen glikol dengan biaya yang lebih rendah, proses yang lebih ramah lingkungan

3. suatu alkuna dapat dibuat dari alkana. Jelaskan mengapa reaksi tersebut bisa terjadi? (C2H6 menjadi C2H2)

Jawab :

Pembuatan alkane menjadi alkuna dapat melalui reaksi eliminasi. Reaksi eliminasi adalah reaksi untukn Penghilangan beberapa atom untuk membentuk zat baru. Reaksi eliminasi kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini molekul senyawa yang berikatan tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi senyawa berikatan rangkap (ikatan tak jenuh) dengan melepaskan molekul yang kecil.

Alkuna dapat direaksikan dengan eliminasi, namun diperlukan kondisi yang lebih kuat untuk mengenyahkan-anion halida.pada kondisi ini dijumpai perpindahan ikatan gandda tiga dari satu posisi ke suatu posisi yang lain.

Tahap pertama yaitu reaksi eliminasi dengan alkane yaitu dengan cara dihidrogenasi menjadi alkena lalu dari alkena di halogenasi lagi menjadi alkuna.

Reaksinya sebagai berikut:

4.senyawa aromatik sukar diadisi, tetapi apabila dibakar menghasilkan bilangan oktan yg tinggi. Mengapa demikian? Bandingkanlah bilangan oktan dari benzena dengan bilangan oktan pertamax!!!
jawab :

karena Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu.

 Nilai oktan pada pertamax yaitu 92 dan nilai pertamax plus nilai  yaitu 97 sedangkan pada premium nilai oktan yaitu, benzene memilki nilai oktan 98.

Senyawa oktan yang tinggi ini dapat mencegah terjadinya ketukan pada mesin. Dengan cara mencampurkan senyawa beroktan tinggi dalam pembuatan bensin tertentu.  Senyawa beroktan tinggi ini diproses dengan menggunakan katalis dihidrosiklik. Proses ini melibatkan senyawa cincin dan disertai dengan penghapusan gas hydrogen. Contohnya : katalis yang menyebabkan sikloalkana berubah menjadi senyawa aromatic, misalnya benzene dari angka oktan yang lebih besar dari 100.

Fungsi benzene didalam bahan bakar ini untuk mengurangi jumlah ketukan pada mesin kendaraan, yang dapat menyebabkan kerusakan pada mesin tersebut. Karena benzene mempunyai sifat antiknock yang baik, memperlambat pembakaran bensin. Dulu digunakan senyawa timbal (Pb). Oleh karena Pb bersifat racun, maka penggunaannya sudah dilarang dan diganti dengan senyawa organik, seperti etanol dan MTBE (Methyl Tertiary Butyl Ether).

pertamax memiliki kualitas yang memiliki bilangan oktan lebih tinggi dan mengandung senyawa aromatik yang dapat mengurangi ketukan pada saat pembakaran didalam mesin. Pertamax merupakan bahan bakar ramah lingkungan(unleaded). Pertamax terbuat dari bahan baku berkualitas tinggi memastikan mesin kendaraan bermotor bekerja dengan lebih baik, lebih bertenaga, “knock free”, rendah emisi, dan memungkinkan menghemat pemakaian bahan bakar. Dengan menggunakan pertamax dapat membuat mesin motor menjadi tahan lama dan menjadi bersih

Senyawa Aromatik Heterosiklik

Senyawa Heterosiklik

Senyawa heterosiklik aromatik adalah suatu senyawa siklik di mana atom-atom yang terdapat dalam cincin terdiri atas dua atau lebih unsur yang berbeda. Cincin heterosiklik dapat bersifat aromatik, sama seperti pada cincin benzena. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin dan kokain), asam-asam nukleat (pengemban kode genetik), dan senyawa biologi lainnya. Contoh:

Contoh-contoh senyawa tersebut tergolong senyawa heterosiklik.

Dalam kerangka cincin, selain atom karbon, juga terdapat atom nitrogen. Ketiga struktur tersebut berbeda karena posisi gugus metil (teobromin dan teofilin berisomer struktural). Perbedaan struktur ini menimbulkan perbedaan sifat fisika dan kimia.

Kafein terdapat dalam kopi yang bersifat candu. Teobromin terdapat dalam cokelat (chocolate) yang juga bersifat candu. Teofilin tergolong obat-obatan broncodilator (sesak napas). Nikotin terdapat dalam tembakau dan bersifat candu.

Tata Nama Senyawa Heterosiklik

Sama seperti senyawa polisiklik aromatik, senyawa heterosiklik aromatik juga memiliki nama tertentu sebagai berikut.

Penataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran. Nomor terendah sedemikian rupa diberikan kepada atom selain karbon yang terkandung dalam cincin. Contoh :

Penataan nama dapat juga menggunakan huruf Yunani untuk substituen mono, sama seperti pada senyawa polisiklik aromatik.

Purin merupakan kerangka dasar pembentukan adenine dan guanin (senyawa pembentuk DNA)

1 Piridina (Cincin 6 Anggota)

Senyawa heterosiklik dengan enam anggota yang paling umum adalah piridina. Piridina memiliki struktur sama dengan benzena, berupa cincin datar dengan lima atom karbon dan satu atom nitrogen. Setiap atom dalam cincin terhibridisasi secara sp². Oleh karena piridina memiliki satu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif maka senyawa piridina bersifat polar, sedangkan benzena bersifat nonpolar. Ikatan dalam piridin, yang menunjukkan persamaan dengan ikatan yang terdapat dalam benzene. Akan tetapi, ada suatu perbedaan yaitu sifat elektronegatif nitrogen dari piridin akan mengurangi sejumlah electron dari cincin yang menyebabkan cincin karbon kurang negatif. Oleh karena kurang electron dalam cincin karbonnya, piridin tidak mudah mengalami reaksi subtitusi aromatic elektrofil. Perbedaan lain antara piridin dan benzene adalah nitrogen dalam piridin mengandung pasangan electron sunyi piridin, seperti amina alifatik

Piridina tidak dapat dialkilasi atau diasilasi seperti pada benzena melalui reaksi Friedel-crafts. Piridina dapat disubstitusi oleh bromin hanya pada suhu tinggi dalam fasa uap sehingga diduga reaksi berlangsung melalui pembentukan radikal bebas. Reaksi substitusi terjadi pada posisi karbon nomor 3.

Kesamaan lain antara piridina dan benzene adalah keduanya tahan terhadap serangan oksidasi. Reaksi oksidasi dapat terjadi pada gugus samping, sedangkan cincinnya tetap utuh.

Permasalahan
Mengapa Piridina tidak dapat dialkilasi atau diasilasi seperti pada benzena melalui reaksi Friedel-crafts. tetapi Piridina dapat disubstitusi oleh bromin hanya pada suhu tinggi?

dimohon bantuannya kepada saudara-saudara bloggeer yang baik hatinya. :)

SENYAWA AROMATIK

Senyawa AROMATIK

Istilah senyawa aromatic sebelumnya dipakai untuk menggambarkan aroma tertentu. Dalam kimia organic, istilah tersebut mempunyai arti tersendiri, yaitu aromatic dipakai untuk menunjukkan jenis ikatan untuk senyawa tertentu. Umumnya, walaupun ada kekecualian, senyawa aromatic adalah senyawa siklik yang digambarkan dengan rumus yang mengandung ikatan rangkap dan tunggal. Istilah aromatic adalah kebalikan dari alifatik yang menunjukkan senyawa yang bukan aromatic seperti alkane.

          Seperti alkane dan alkena, kebanyakan senyawa aromatic yang dipakai dalam perdagangan dan industry didapat dari pemurnian minyak bumi, misalnya pelarut toluene disintesis dalam proses pemurnian dengan memanaskan heptane menggunakan katalisator yang sesuai.

BENZENA

Struktur benzena

          Rumus molekul benzene telah ditemukan sejak tahun1834 yaitu C₆H₆. Dari rumus molekulnya dapat diketahui bahwa benzene merupakan senyawa yang tidak jenuh karena tidak memenuhi rumus C_nH_2n+2. Namun demikian, struktur benzene menjadi masalah selama bertahun-tahun. Kemudian masalah terselesaikan atas usul kekule tahun 1865 yang mengusulkan agar enam atom hydrogen yang terikat pada atom-atom karbon pada molekul C₆H₆ dibuat setara. Menurut kekule, struktur yang paling mungkin dari C₆H₆ adalah struktur cincin. Ikatan antaratom C-nya berikatan tunggal dan berikatan rangkap dua. Kedua ikatan tersebut berposisi secara berseling. Jadi struktur benzene merupakan segi enam beraturan dan setiap atom C mengikat satu atom H .

Kestabilan benzene

           Jika melihat gambar diatas seolah-olah benzene mudah diadisi seperti alkena. Akan tetapi ternyata benzene sukar diadisi bahkan lebih mudah mengalami subtitusi. Oleh karena itulah maka dikembangkan model benzene yang ikatan rangkapnya dapat berpindah tempat. Perhatikan gambar dibawah. Seperti telah dijelaskan pada reaksi adisi bahwa ikatan rangkap adalah kumpulan electron. Jadi ketika benzene diadisi, elektronnya akan berpindah sehingga menghasilkan struktur molekul yang tetap sama seperti sebelum electron berpindah. Peristiwa ini disebut resonansi.

 MENJADI

                

Dilihat dari struktur resonansi benzene, ikatan tunggal dan ikatan rangkap antara dua atom C bergerak dinamis (berputar) berganti-ganti. Oleh sebab diusulkan adanya struktur dinamis dengan letak ikatan rangkap yang setiap saat berpindah pada molekul benzene.

          Electron-elektron ikatan dalam molekul benzene selalu terdelokalisasi yang menyebabkan kestabilan pada cincin benzene. Delokalisasi ini menyebabkan oeleh adanya olbital-orbital p yang bebas pada setiap atom C. orbital p yang bebas ini arahnya tegak lurus terhadap cincin benzene. Orbital ini saling bertindihan dan membentuk cincin awanelektron yang mengapit cincin benzene disebelah atas dan bawahnya.

          Kestabilan cincin benzene ini didukung oleh fakta bahwa lebih mudah terjadi reaksi subtitusi daripada reaksi adisi. Jadi struktur molekul benzene dapat digambarkan seperti dibawah ini

Sifat Benzena

Sifat Fisik  

·       Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna.

·       Benzena berwujud cair pada suhu ruang (270C). 

·       Titik didih benzena : 80,10C, Titik leleh benzena: -5,5 ^oC 

·       Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar 

·       Uap benzena merupakan cairan yang mudah terbakar.

·       Bersifat racun, dapat merusak sumsum tulang, menghambat pembentukan sel darah merah

Sifat Kimia 

·       Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar dengan banyak jelaga

·       Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi.

·       Benzene tidak begitu reaktif

Contoh :

·       Halogenasi: benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi (III) klorida membentuk halida benzena dan hydrogen klorida. 

·       Sulfonasi: benzena bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam benzenasulfonat, dan air

·       Nitrasi: benzena bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan air. 

·       Alkilasi: benzena bereaksi dengan alkil halida membentuk alkil benzena dan hidrogen klorida.  

Kegunaan Benzena

1.      Benzena digunakan sebagai pelarut.

2.      Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan pewarna.

3.      Benzena digunakan untuk menaikkan nilai oktan bensin. 

4.      Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.

5.      Asam Salisilat: adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal. 

6.      Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan. 

7.      Anilina: merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi. 

8.      Toluena: kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT). 

9.      Stirena: jika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir. 

10.  Benzaldehida: digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap. 

11.  Natrium Benzoat: seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng. 

12.  Fenol: fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein. 

PERMASALAHAN

Kegunaan dari beberapa senyawa benzena diantaranya metilbenzena(toluena) yang digunakan untuk membuat bahan peledak. bisakah anda menjelaskan bagaimana reaksi pembuatan TNT?

dimohon penjelasannya dan bantuan dari teman-teman