ALKENA "OLEFIN"

"ALKENA"

Alkena tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Jadi, rumus umumnya mempunyai 2 atom H lebih sedikit dari alkana karena itu rumus umumnya menjadi C_nH_2n+2-2H = C_nH_2n. Kekurangan jumlah atom H pada alkena dibandingkan dengan jumlah atom H pada alkana dapat dijelaskan sebagai berikut. Perhatikan untuk n = 2, pada alkana adalah C₂H₆ sedang pada alkena adalah C₂H_4.

Sifat Fisis Alkena (CnH₂n)

1.  Pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur. Karena kerapatan cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena berada di atas lapisan air.

2.  Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.

3.   Titik didih dan titik leleh alkena naik dengan pertambahan nilai Mr.

4.  Alkena bersifat non-polar sehingga sukar larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi mudah larut dalam pelarut organik non-polar seperti etanol.

5.  Sifat fisis alkena (titik didih dan titik leleh) dengan Mr yang sama (isomer) untuk rantai lurus lebih tinggi dari rantai bercabang.

6.  Titik didih senyawa alkena yang berisomer geometri, struktur cis lebih tinggi dari trans. Misalnya cis-2-butena (3,7 ⁰C) lebih tinggi dari trans-2-butena (0,8 ⁰C).

7.   C₂-C₄ berwujud gas, C₅-C₁₇ berwujud cair, dan C₁₈ dst berwujud padat

   

Beberapa senyawa alkena

Nama alkena	Rumus	Mr	Titik leleh	Titik didih	Kerapatan	Fase pada
	molekul		(oC)	(0C)	(g/Cm3)	250C
Etena	C2H4	28	-169	-104	0,568	Gas
Propena	C3H6	42	-185	-48	0,614	Gas
1-Butena	C4H8	56	-185	-6	0,630	Gas
1-Pentena	C5H10	70	-165	30	0,643	Cair
1-Heksena	C6H12	84	-140	63	0,675	Cair
1-Heptena	C7H14	98	-120	94	0,698	Cair
1-Oktena	C8H16	112	-102	122	0,716	Cair
1-Nonesa	C9H18	126	-81	147	0,731	Cair
1-Dekena	C10H20	140	-66	171	0,743	Cair

Sifat Kimia Alkena
Meskipun ikatan ganda antara dua atom karbon Link kuat daripada ikatan tunggal, tidak dua kali lebih kuat, (yaitu ikatan kedua terbentuk antara atom karbon lebih lemah dari yang pertama). Dengan demikian, ikatan kedua lebih rentan terhadap serangan oleh reagen yang sesuai, bahkan di bawah kondisi yang cukup ringan. Dengan demikian, reaksi ikatan kedua ini cenderung reaksi adisi, dimana atom karbon tak jenuh menjadi jenuh. Alkena jauh lebih reaktif daripada alkana.

Pembakaran Alkena

Alkena sangat mudah terbakar dan mudah membakar di udara, membentuk karbon dioksida dan air. Misalnya, membakar etena sebagai berikut:

    C2H4 + 3 O2 ==> 2 CO2 + H2O 2        

Penambahan Reaksi seluruh Obligasi ganda

Karena alkena adalah hidrokarbon tak jenuh, reaksi mereka yang paling penting adalah reaksi adisi ke ikatan rangkap.

Alkena yang mudah teroksidasi oleh kalium permanganat untuk membentuk glikol. Misalnya, etena dioksidasi menjadi etilen glikol.

    3 H2C = CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2O      

                   ==> 2MnO2 + + 2KOH CH2OHCH2OH

                                                 Ethylene   Glycol

Selama oksidasi alkena, warna ungu dari larutan permanganat menghilang dan reaksi merupakan ujian, yang dikenal sebagai Uji Baeyer , untuk mendeteksi jenuh di kompleks manapun.

Penambahan Hidrogen

Alkena dapat segera dikurangi dengan penambahan hidrogen ke ikatan rangkap untuk membentuk alkana (yaitu pengurangan alkena). Sebagai contoh, ketika sebuah alkena dilewatkan di atas katalis nikel pada 150 degC, alkena direduksi menjadi alkana.

    H2C = CH2 + H2 ==> CH3CH3   

    Eten                 Etana   

Penambahan halogen

Halogen mudah ditambahkan pada seluruh ikatan ganda alkena untuk membentuk dihalides

    H2C = CH2 + Cl2 ==> CH2Cl CH2Cl      

    Eten                 dikhloroetana   

Penambahan Hidrogen Halida

Hidrogen halida mudah ditambahkan pada seluruh ikatan ganda alkena membentuk alkil halida Reaktivitas etena, dengan asam halogen dalam urutan

    HI >> HBr> HCl      

Jadi, etena bereaksi dengan hidrogen iodida dan dengan hidrogen bromida pada suhu kamar untuk membentuk etil iodida dan etil bromida, masing-masing.

    H2C = CH2 + HI ==> CH3CH2I

                               Iodida Etil

    

Dengan eten, atom hidrogen dari asam halogen dapat bertambah baik atom karbon untuk menghasilkan bromoetana.

Namun, dengan anggota lebih tinggi dari seri etena, orientasi penambahan molekul asimetris seluruh ikatan rangkap diatur oleh Peraturan Markownikoff .

Penambahan Air

Air dapat ditambahkan pada seluruh ikatan ganda alkena untuk membentuk alkohol alifatik. Ini adalah reaksi hidrasi dikatalisis bawah sejumlah kondisi yang berbeda.

Ketika etilena dan uap yang dipanaskan (yaitu pada 300^o Celsius) di bawah tekanan tinggi (yaitu pada 70 atm.) Dengan adanya katalis (yaitu asam fosfat, pada dukungan silika), etanol terbentuk.

    H2C = CH2 + H2O ==> C2H5OH   

Reaksi dengan Asam Sulfat

Demikian pula, penguapan asam sulfat menyerap etilen pada suhu kamar untuk membentuk etil hidrogen sulfat, dengan banyak evolusi panas.

    C2H4 + H2SO4 ==> C2H5.HSO4        

Jika ini diperlakukan dengan air dan hangat, etanol terbentuk.   

    C2H5.HSO4 + H2O ==> C2H5OH + H2SO4

                   panas         

Reaksi polimerisasi karena Obligasi ganda

Ketika etilen dipanaskan di bawah tekanan besar dengan adanya katalis sejumlah besar molekul bergabung untuk membentuk polietilena, (C₂H₄) n, (yaitu Polyethylene). Ini jenis tertentu reaksi disebut polimerisasi penambahan dan mekanisme yang terjadi adalah reaksi adalah reaksi berantai radikal bebas. Reaksi keseluruhan adalah

           n (C2H4) ==> (C2H4) n  

           Eten         Polythene

Tata nama ALKENA menurut IUPAC

a.       Rantai utama adalah rantai karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap dua dan diberi akhiran -ena.

b.      Penomoran pada rantai utama dimulai dari atom C yang dekat dengan ikatan rangkap.

c.       Penulisan nama : nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C, diikuti tanda (-) baru nama dari rantai utama.

d.      Jika terdapat cabang (gugus alkil) pada rantai utama, beri nama alkil yang sesuai.

e.       Penulisan nama alkena bercabang : nomor cabang diikuti tanda (-), nama alkil diikuti tanda (-), nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C diikuti tanda (-), kemudian nama rantai utama.

f.       Alkena yang mempunyai dua ikatan rangkap diberi akhiran diena dan jika tiga ikatan rangkap triena. Kedua atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C, harus memiliki nomor sekecil mungkin.

Contoh:

>Isomer

Ada 3 jenis isomer pada alkena :

1.      Isomer rantai (kerangka)

      Isomer rantai (kerangka) disebabkan nomor ikatan rangkap sama, tetapi kerangka karbon berbeda. 

      Contoh: 1-butena dan 2-metil-1-propena.

2.      Isomer posisi           

Isomer posisi disebabkan posisi ikatan rangkapnya yang berbeda. 

Contoh : 1-pentena dan 2-pentena.

3.      Isomer geometri (cis-trans)

Isomer geometri terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua dan gugus yang terikat pada atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap tersebut berbeda atau sama. Hal ini terjadi karena ikatan rangkap dua, C=C pada senyawa tersebut tidak dapat berputar dengan bebas. Berdasarkan posisi atom/gugus atomnya, isomer-isomer geometri dibedakan :

a.  Isomer cis, yaitu isomer di mana atom/gugus atom sejenis berada pada sisi yang sama (berdampingan).

b.      Isomer trans, yaitu isomer di mana atom/gugus atom sejenis berada pada sisi bersebrangan.

Pada isomer cis-trans : harus ada dua gugus yang berlainan yang terikat pada masing-masing karbon ikatan rangkap.

Contoh : cis-2-butena dan trans-2-butena.

KEGUNAAN ALKENA

• Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)
• Untuk memasakkan buah-buahan
• bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol

    PERMASALAHAN

Mengapa alkena cenderung mengalami reaksi adisi? Disebabkan oleh apakah alekena jauh lebih reaktif dibanding dengan alkana? Apakah ada pengaruh pada reaksi adisi tersebut? Tolong disertakan dengan alasan!