ETER

Pengertian Eter

Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan dengan rumus air (HOH), maka eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari senyawa air.

Eter dapat digilongkan menjadi dua jenis, yaitu eter simetris dan eter asimetris. Kalau dalam rumus umum eter R = R', maka eter tersebut dinamakan eter sederhana atau eter simetrik. Tetapi bila R ≠ R', dinamakan eter campuran atau eter asimetrik. Di samping yang mempunyai gugus alkil (R) terdapat pula eter yang mengandung gugus aril (Ar) yang rumus umumnya dinyatakan dengan Ar-O-Ar' atau Ar-O-'R.

Di antara eter dan alkohol terdapat isomeri gugus fungsi dalam arti keduanya mempunyai rumus molekul yang sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh untuk isomeri fungsi di antara eter dan alkohol ini adalah CH₃-O-CH₃ dan CH₃CH₂OH. Perbedaan gugus fungsi tersebut mengakibatkan adanya perbedaan sifat-sifat fisika dan kimia pada eter dan alkohol.

REAKSI DAN KEGUNAAN ETER

REAKSI

 Beberapa contoh reaksi penting eter adalah sebagai berikut.

~ Pembelahan eter

Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineralseperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

ROCH₃ + HBr → CH₃Br + ROH

Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida(dalam beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida. Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

~Pembentukan peroksida

Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dantetrahidrofuran jarang digunakan sebagai pelarut.

~Sebagai basa Lewis

Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF₃^.OEt₂). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter (misalnya eter mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

~Pembuatan eter :

-         Sintesis Williamson

-         Alkoksi mercurasi – demercurasi

Kegunaan Eter

§  Eter yang paling banyak digunakan adalahdietil eter atau etoksi etana

§  Eter digunakan sebagai pelarut senyawakarbon

§  zat disinfektan (pembunuh kuman)

§  zat anastesi

§  senyawa aditif pada bahan bakar untukmenaikan bilangan oktan

Senyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara lain :

1) Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik.

Selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di rumah sakit, pelarut dari minyak, dsb.

 2) MTBE (Metil Tertier Butil Eter)

……….CH3
……….|
CH3–C–O–CH3

……….|

………CH3

Senyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka oktan besin menggantikan kedudukan TEL/TML, sehingga diperoleh bensin yang ramah lingkungan. Sebab tidak menghasilkan debu timbal (Pb²⁺) seperti bila digunakan TEL/TML

3. Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.

4.metoksi propane(metal propel eter)

5.metoksi metana(dimetil eter)

PERMASALAHAN

MENGAPA DIETIL ETER DAPAT DIGUNAKAN SEBAGAI BAHAN PELARUT SENYAWA ORGANIK? APAKAH DIETIL ETER DAPAT DIGUNAKAN SEBAGAI PELARUT LEMAK JUGA???

MATERI BELAJAR ALKOHOL DAN FENOL

ALKOHOL DAN FENOL

             

            Alkohol dan fenol kedua-duanya mengandung gugus hidroksil (-OH). Pada alcohol, gugus hidroksil terikat pada karbon tetrahedral, dan oada fenol terikat pada karbon sp2 dari cincin aromatic

            Alcohol dan fenol dipakai secara luas dalam industry dan umumnya terdapat di alam. Etanol dipakai sebagai pelarut dan minuman.  Isopropyl alcohol dipakai sebagai disentifektan dan untuk mendinginkan kulit. Kolesterol yang menyebabkan yang  terdapat pada hewan. Mentol yang dipakai dalam rokok dan tablet hisap adalah alcohol yang terdapat dalam tanaman mint.

Kali ini pembahasan tentang senyawa turunan dari alcohol yaitu etanol.

ETANOL

Nama IUPAC: Etanol
Nama lain : Etil alkohol; hidroksietana; alkohol; etil hidrat; alkohol absolut
Sifat
Rumus molekul		C2H5OH
Massa molar		46,07 g/mol
Penampilan		cairan tak berwarna
Densitas		0,789 g/cm3
Titik leleh		−114,3
Titik didih		78,4
Kelarutan dalam air		tercampur penuh
Keasaman (pKa)		15,9

Etanol, disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau alkohol saja, adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna, dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan termometer modern. Etanol adalah salah satu obat rekreasi yang paling tua.

Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan rumus kimiaC₂H₅OH dan rumus empiris C₂H₆O. Ia merupakan isomer konstitusional daridimetil eter. Etanol sering disingkat menjadi EtOH, dengan "Et" merupakan singkatan dari gugus etil (C₂H₅).

Kegunaan Etanol

Etanol digunakan untuk bahan baku industri atau pelarut (kadang-kadang disebut sebagai etanol sintetis) yang terbuat dari petrokimia saham pakan, terutama oleh asam - katalis hidrasi etilena, diwakili oleh persamaan kimia

C 2 H ₄ + H ₂ O → CH ₃ CH ₂ OH

Etanol terbentuk dari 3 senyawa yaitu karbon, hidrogen dan oksigen, etanol juga merupakan cairan yang mudah menguap dengan aroma yang khas dan tak berwarna. Dapat juga terbakar tanpa adanya asap dengan timbulnya lidah api berwarna biru yang kadang-kadang tidak dapat terlihat pada cahaya biasa.
Etanol di artikan sebagai cairan yang sangat mudah terbakar, mudah menguap, alkohol yang sering di gunakan dalam kehidupan sehari-hari, etanol juga tidak berwarna .

Sifat gugus hidroksil yang polar menyebabkannya dapat larut dalam banyak senyawa ion, utamanya natrium hidroksida, kalium hidroksida, magnesium klorida,kalsium klorida, amonium klorida, amonium bromida, dan natrium bromida. Natrium klorida dan kalium klorida sedikit larut dalam etanol. Oleh karena etanol juga memiliki rantai karbon nonpolar, ia juga larut dalam senyawa nonpolar, meliput kebanyakan minyak atsiri dan banyak perasa, pewarna, dan obat.
Ikatan hidrogen menyebabkan etanol murni sangat higroskopis, sedemikiannya ia akan menyerap air dari udara.

Selain etanol orang mengenalnya dengan alkohol atau minuman yang beralkohol. ini di sebabkan karena adanya etanol sebagai bahan utama atau zat utama dari etanol tersebut bukan metanol ataupun yang lainnya.

Dalam segala apapun yang terikat pada atom karbon, dan yang memiliki gugus hidroksil (-OH) di dalam kimia alkohol juga dikenal dengan senyawa organik .

Etanol yang berarti alkohol ini sering banyak di gunakkan dalam ilmu farmasi dan ilmu kimia, sehingga jika di hubungkan dengan ilmu farmasi maka memiliki arti tersendiri yang lebih luas.

Dalam kimia etanol adalah pelarut penting dan di gunakan untuk stok senyawa sintetis lainnya dan etanol juga dapat digunakkan sebagai bahan bakar.

Etanol Sebagai Bahan Bakar Alternatif

Etanol adalah salah satu hidrokarbon rantai pendek yang umum dijadikan sebagai bahan bakar. Akan tetapi, penggunaan etanol sebagai bahan bakar murni sampai saat ini masih terbatas. Umumnya etanol, seperti halnya butanol maupun jenis alkohol lainnya hanya dijadikan sebagai bahan aditif pada bahan bakar untuk meningkatkan nilai oktan bahan bakar tersebut. Salah satu contoh negara dengan penggunaan etanol sebagai bahan bakar yang sudah maju adalah Brasil. Nilai oktan dari etanol adalah (105-110)

Etanol yang digunakan untuk bahan bakar umumnya berasal dari hasil fermentasi sisa pengolahan tebu menjadi gula (molase) yang diproses sehingga menghasilkan etanol. Proses fermentasi dengan agen biologis ini memiliki nilai tambah pada bidang produksi dibandingkan dengan bahan bakar fosil, karena energi pemrosesan yang dibutuhkan lebih kecil. Selain itu, pada proses pembakaran etanol menjadi energi, kadar gas buang karbon dioksida yang dihasilkan juga menjadi lebih sedikit, sehingga dapat mengurangi agen gas rumah kaca di atmosfer.

Etanol digunakkan sebagai pelarut karena untuk konsumsi dan penggunaan pada manusia contohnya penggunaan pada pemakaian pewarna makanan, perasa, obat-obatan serta dapat di gunakkan juga sebagai parfum.

Etanol adalah salah satu pelarut yang sangat serbaguna, dia dapat larut dalam air dan pelarut organik lainnya, meliputi asam asetat, aseton, benzena, karbon tetraklorida, kloroform, dietil eter, etilena glikol, gliserol,nitrometana, piridina, dan toluena. Selain dapat larut dalam pelarut organic dan dalam air aetanol juga larut dalam hidrokarbon alifatik yang ringan, seperti pentana dan heksana, dan juga larut dalam senyawa klorida alifatik seperti trikloroetana dan tetrakloroetilena.

PERMASALAHAN

Mnegapa etanol dapat digunakan sebagai bahan bakar? Sedangkan nilai oktan etanol lebih tinggi yaitu 105-110 jika dibandingkan dengan bensin dan pertamax yaitu 85 dan 98, apakah dapat merusak mesin? Dan bagaimana hasil pembakaran etanol?

Mohon bantuannyaJ

MID SEMESTER KIMIA ORGANIK I

NAMA           : AYU RIZKY NANDA

NIM               : A1C112007

DOSEN         :Dr.Syamsurizal,M.Si

NB:

POSTING DI BLOG, PRINT OUTnya di bawa minggu depan (waktu seminggu)!

Bagi yang tidak menyerahkan berarti tidak mengontrak !

Bagi yang tidak hadir harap untuk dititip!

Boleh bekerja sama tapi jawaban idak boleh sama!

Bila diketahui jawaban sama, AKAN DIGAGALKAN!!!

1. Jelaskan bagaimana suatu alkana misalnya metana (CH4) dapat direaksikan dengan suatu asam kuat,padahal alkana sukar bereaksi. Jelaskan upaya yang bisa dilakukan agar bisa bereaksi dengan asam tersebut dan apa hasilnya?

Jawab :

Alkana adalah zat lembam cukup dengan sifat yang sangat stabil. Yang sukar bereaksi, karena :

(I)               Dalam alkana semua ikatan CC & CH menjadi ikatan sigma yang kuat dan tidak dipengaruhi oleh asam, alkali, oksidan dalam kondisi biasa.

(II)            CC (benar-benar non polar) & CH (lemah polar) obligasi alkana-praktis non polar karena perbedaan elektronegativitas kecil di C (2,6) dan H (2,1).Dengan demikian spesies kutub yaitu, elektrofil atau nukleofil tidak dapat menyerang obligasi ini dalam kondisi biasa.

Alkane dapat bereaksi melalui reaksi subtutisi yang meliputi sulfonasi dan nitrasi serta pada mekanisme tersebut terdapat pula subtitusi radikal bebas. Berikut reaksinya…

 Nitrasi:

(1) Penggantian atom H dari alkana dari NO ₂ kelompok dikenal sebagai nitrasi.

(2) Nitrasi alkana dibuat dengan memanaskan uap alkana dan HNO ₃ pada suhu 400 ^o C untuk menghasilkan nitroalkana. Hal ini juga dikenal sebagai fase uap nitrasi.

CH _{4 (g)} + HNO _{3 (g)}  CH ₃ NO ₂ + H ₂ O

(3) Selama nitrasi, CC obligasi alkana juga membusuk karena sifat oksidan kuat HNO ₃ yang mungkin menghasilkan semua nitroalkana.

(4) Nitrasi alkana juga menunjukkan laju:

TersierH> SekunderH> PrimerH> metana

(5) Nitrasi alkana mengikuti mekanisme radikal bebas

Hono ₂  HO + NO ₂

C ₃ H _7-H + HO → C ₃ H ₇ + H ₂ O

C ₃ H ₇ + NO ₂ → C ₃ H ₇ NO ₂

 Sulfonasi

(1) Penggantian atom H dari alkana dari SO ₃ H dikenal sebagai sulfonasi.

(2) alkana yang normal lebih rendah Tidak tersulfonasi, tapi alkana normal yang lebih tinggi menunjukkan sulfonasi (heksana dan seterusnya) bila dipanaskan dengan oleum (yaitu, konsentrasi. H ₂ SO ₄₎ pada 400 ^o C.

C ₆ H ₁₄ + H ₂ SO ₄ → C ₆ H ₁₃ SO ₃ H + H ₂ O

Reaksi alkane dengan sulfonasi dengan menggunakan butane ditambah dengan asam sulfat yaitu:

(3) anggota yang lebih rendah sulfonasi dalam fase uap sulfonasi.

(4) Urutan reaktivitas untuk sulfonasi adalah TersierH> SekunderH> PrimerH demikian isobutana mudah sulfonasi karena mengandung atom hidrogen tersier.

2. suatu alkena bila dioksidasi akan menghasilkan suatu efoksida,bila efoksida tersebut  diasamkan senyawa apa yang akan trbentuk?

a. jelaskan oksidator apa yang digunakan ,dan asam yang digunakan untuk membentuk senyawa tersebut,bagaimana mekanismenya?

b. jelaskan kemungkinan potensi dari senyawa yg dihasilkan itu? Potensi biologiskahkimia,fisika dan matematika?pilih salah satu dan jelaskan!

Jawab :

Epoksida yang terbentuk bila di asamkan adalah senyawa diol atau glikol. Misalkan :

Mekanisme reaksi :

1.       Epoksida dapat disintesis dengan mereaksikan alkena dan asam peroksibenzoat

2.      reaksi khas epoksida adalah reaksi pembukaan cincin yang dapat berlangsung baik dalam suasana asam maupun basa. Reaksi ini disebut dengan reaksi pemaksapisahan berkatalis asam atau berkatalis basa.

3.      Yang kita bahas dari soal ini adalah bagaimana jika suatu epoksida diasamkan

Pemaksapisahan epoksida yang berkatalis asam ini pertama(langkah 1) oksigen epoksida ini diprotonkan agar dapat diserang oleh nukleofil seperti air(H2O), kemudian(langkah 2)  ikatan karbon-oksigen mulai rusak.selanjutnya muatan positif mulai membangun pada karbon yang lebih tersubstitusi.

(Langkah 3) nukleofil menyerang karbon elektrofilik., karbokation yang belum lengkap dapat terbentuk dengan sempurna(langkah 4)

Dalam katalis asam ini serangan dapat terjadi pada karbon yang lebih terhalang karena karbon ini  mempunyai muatan yang positif(+) yang lebih besar.

a.      Epoksida dapat terbentuk dengan oksidator KMnO₄ dan Asam Karboksilat.

Senyawa epoksida dapat dibuka dengan mudah, dibawah kondisi asam dengan cara hidrolisis propilen oksida, etilen oksida yang dikatalis dengan senyawa asam.

H⁺

Ø  CH2-O- CH2 + HOCH₂CH₂OH                     OH-CH₂-OCH₂OH

Menghasilkan dietilena glikol.

Ø  Pada penjelasan tentang  epoksida yang ditambahkan dengan senyawa methanol yang menghasilkann 2-metoksietanol

b.      Portensi yang memungkinkan dari hasil hidrolisis epoksida ini berpotensi pada bidang biologi.

Yaitu: Propylene glycol adalah bahan kimia beracun yang digunakan dalam produksi polimer, sebagai antibeku beracun, dan dalam makanan, minuman, kosmetik, farmasi dan aplikasi. Propylene glycol saat ini dibuat secara komersial oleh tekanan tinggi dan suhu tinggi hidrolisis propilena oksida

Dietilena glikol berfungsi sebagai pelaru dan zat anti beku.

2-metoksi etanol ini berfungsi sebagai pelarut yang beracun.

Ada Penemuan dari Michigan State University menyediakan metode murah memproduksi propilen glikol dari asam laktat. Proses ini menghasilkan hasil yang tinggi dari propilen glikol dari asam laktat mentah atau dimurnikan di bawah kondisi reaksi dengan selektifitas yang tinggi dan pembentukan produk sampingan rendah. Penemuan ini merupakan peningkatan kondisi katalis dan konversi yang memiliki potensi untuk menggantikan rute yang berasal dari petroleum tradisional untuk propilen glikol dengan biaya yang lebih rendah, proses yang lebih ramah lingkungan

3. suatu alkuna dapat dibuat dari alkana. Jelaskan mengapa reaksi tersebut bisa terjadi? (C2H6 menjadi C2H2)

Jawab :

Pembuatan alkane menjadi alkuna dapat melalui reaksi eliminasi. Reaksi eliminasi adalah reaksi untukn Penghilangan beberapa atom untuk membentuk zat baru. Reaksi eliminasi kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini molekul senyawa yang berikatan tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi senyawa berikatan rangkap (ikatan tak jenuh) dengan melepaskan molekul yang kecil.

Alkuna dapat direaksikan dengan eliminasi, namun diperlukan kondisi yang lebih kuat untuk mengenyahkan-anion halida.pada kondisi ini dijumpai perpindahan ikatan gandda tiga dari satu posisi ke suatu posisi yang lain.

Tahap pertama yaitu reaksi eliminasi dengan alkane yaitu dengan cara dihidrogenasi menjadi alkena lalu dari alkena di halogenasi lagi menjadi alkuna.

Reaksinya sebagai berikut:

4.senyawa aromatik sukar diadisi, tetapi apabila dibakar menghasilkan bilangan oktan yg tinggi. Mengapa demikian? Bandingkanlah bilangan oktan dari benzena dengan bilangan oktan pertamax!!!
jawab :

karena Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu.

 Nilai oktan pada pertamax yaitu 92 dan nilai pertamax plus nilai  yaitu 97 sedangkan pada premium nilai oktan yaitu, benzene memilki nilai oktan 98.

Senyawa oktan yang tinggi ini dapat mencegah terjadinya ketukan pada mesin. Dengan cara mencampurkan senyawa beroktan tinggi dalam pembuatan bensin tertentu.  Senyawa beroktan tinggi ini diproses dengan menggunakan katalis dihidrosiklik. Proses ini melibatkan senyawa cincin dan disertai dengan penghapusan gas hydrogen. Contohnya : katalis yang menyebabkan sikloalkana berubah menjadi senyawa aromatic, misalnya benzene dari angka oktan yang lebih besar dari 100.

Fungsi benzene didalam bahan bakar ini untuk mengurangi jumlah ketukan pada mesin kendaraan, yang dapat menyebabkan kerusakan pada mesin tersebut. Karena benzene mempunyai sifat antiknock yang baik, memperlambat pembakaran bensin. Dulu digunakan senyawa timbal (Pb). Oleh karena Pb bersifat racun, maka penggunaannya sudah dilarang dan diganti dengan senyawa organik, seperti etanol dan MTBE (Methyl Tertiary Butyl Ether).

pertamax memiliki kualitas yang memiliki bilangan oktan lebih tinggi dan mengandung senyawa aromatik yang dapat mengurangi ketukan pada saat pembakaran didalam mesin. Pertamax merupakan bahan bakar ramah lingkungan(unleaded). Pertamax terbuat dari bahan baku berkualitas tinggi memastikan mesin kendaraan bermotor bekerja dengan lebih baik, lebih bertenaga, “knock free”, rendah emisi, dan memungkinkan menghemat pemakaian bahan bakar. Dengan menggunakan pertamax dapat membuat mesin motor menjadi tahan lama dan menjadi bersih