UAS KIMOR I SEMESTER GANJIL

SOAL UAS KIMIA ORGANIK 1

MAHASISWA PENDIDIKAN KIMIA REGULER 2012

NAMA: AYU RIZKY NANDA

NIM    : A1C112007

1.      A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!

JAWAB:

Dalam contoh di atas, t-butilbenzena tidak mengandung hidrogen benzilik dan karenanya tidak mengalami oksidasi sedangkan untuk propil benzene dan isopropyl benzene dapat mengalami oksidasi karena terdapat hydrogen benzilik. Setiap gugus alkil dioksidasi kembali ke-COOH pada cincin dibawah kondisi ini. Metil benzene, propil benzene, dan iso propil benzene jika dioksidasi menjadi asam benzoate.

 Metil benzen tersebut dioksidasi menjadi asam benzoat.

Hidrokarbon sulit untuk mengoksidasi dengan agen pengoksidasi organik khas dibandingkan dengan senyawa seperti alkohol. Namun, hidrokarbon aromatik dengan rantai samping alkil dapat dioksidasi dengan reagen yang kuat seperti berair kalium manganat (VII) / natrium hidroksida.

Apapun panjang gugus alkil pada cincin benzena itu akan dipangkas menjadi karbon dari gugus asam karboksilat misalnya propil benzena berakhir sebagai asam benzoat. Cincin benzena aromatik yang lebih stabil yang tersisa utuh.

Proses keseluruhan untuk memproduksi asam benzoat dari metilbenzen dapat diringkas ..

C ₆ H ₅ CH ₃ + NaOH + 3 [O] ==> C ₆ H ₅ COO ^- Na ⁺ + 2H ₂ O

Setelah mengeluarkan kelebihan KMnO ₄ / MnO ₂ asam benzoat lemah dibebaskan dari garam natrium dengan menambahkan asam klorida encer yang kuat.

C ₆ H ₅ COO ^- _(aq) + H ⁺ _(l) ==> C ₆ H ₅ COOH

atau pada prinsipnya Anda akhirnya mendapatkan benzene-1 ,2-asam dikarboksilat dari 1,2-dimethylbenzene

 + 6 [O] ==>  + 2H ₂ O

Hidrokarbon aromatik dengan gugus alkil dapat langsung dioksidasi dengan udara / oksigen pada suhu tinggi dan tekanan.

C ₆ H ₅ CH _{3 (g)} + _3/2 O _{2 (g)} ==> C ₆ H ₅ COOH _(g) + H ₂ O _(g) (misalnya air/150 ^o C / katalis garam Co)

PROSESNYA DAPAT DILIHAT PADA GAMBAR DI BAWAH INI

B.  jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!

JAWAB :

Asam salisilat dapat diperoleh menurut cara Kolbe-Schmitt dengan hasil hampir kuantitatif melalui reaksi natrium fenolat dan karbondioksida pada 1250C dan 4-7 bar dan kemudian dihidrlolisis. Asam asetilsalisilat diperoleh dengan cara asetilasi asam salisilat dengan katalisis proton.

Salisilat termasuk dalamgolongan obat anti inflamasi nonsteroid ( AINS).Mekanisme kerja adalahmenghambat sintesis Prostaglan-din dengan menghambat kerjaenzim siklooksigenase padapusat termoregulator dihipothalamus dan perifen.

2.      Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak memiliki kemapuan demikian?

JAWAB: Karena secara local fenol dapat memberikan efek:

a.       Bakterostatik pada kadar 0,02%-1%. Bakteriostatik adalah  suatu zat yang menghentikan pertumbuhan bakteri

b.      Bakterisid pada kadar 0,04% sampai diatas 1,6%. Bakterisid adalah senyawa yang mengandung bahan aktif beracun yang bisa membunuh bakteri

c.       Bersifat fungisid pada kadar diatas 1,3%. Fungisid adalah membunuh atau menghambat cendawan penyebab penyakit

d.      Tidak bersifat Sporosidal. Artinya tidak membunuh spora

e.       Pada kadar tinggi mengendapkan protein, dan pada kadar rendah mendenaturasi (mengikat) protein. Fenol tidak membentuk protein kompleks yang kuat; akibatnya, mudah dilepaskan dari endapan. Kemudian fenol dapat diikat oleh protein lain dalam sel atau dapat keluar keluar dari sel lainnya..

f.       Penetrasinya didalam kulit dengan jalan denaturasi protein. kondisi di mana struktur atau susunan protein berubah dari susunan awalnya (alaminya). 

g.      Menimbulkan efek anestesi local pada kadar diatas 0,5%. Anestesi local adalah obat yang mampu menghambat konduksi saraf (terutama nyeri) secara reversibel pada bagian tubuh yang spesifik.

h.      Dapat menimbulkan nekrosis pada kulit dalam dosis yang berlebihan dan lama. Nekrosis adalah kematian sel pada jaringan tubuh.

i.        Memiliki kerja kaustik.

Sedangkan untuk alcohol tidak dipakai untuk antiseptic atau desinfektan luka terbuka karena menimbulkan rasa pedih dan akan memperberat luka dengan terbentuknya koagulum yang memungkinkan kuman tumbuh dibawahnya. Jika dipakai sebagai antiseptic dan pembersih luka yang efektif sebainya dikombinasikan dengan aseton terlebih dahulu.

3.      A. Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil positif.

JAWAB:

Eter apabila bereaksi dengan air dan diuji dengan larutan fehling memberikan hasil positif Reaksi Fehling merupakan reaksi yang dilakukan dengan pereaksi Fehling untuk mengetahui adanya gugus aldehid. Pereaksi Fehling yang dimaksud adalah Fehling A(CuSO4) dan Fehling B (KNa Tartrat). Yang  menghasilkan warna merah bata,. Hal ini mengidentifikasikan bahwa eter bereaksi dengan air membentuk ikatan hidrogen sehingga menghasilkan senyawa yang memiliki gugus aldehid (R-COH).

B. hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X , tentukan cara mengidentifikasinya!

JAWAB :

Pada hasil diatas jika dioksidasi akan menghasilkan senyawa X . senyawa X adalah asam karboksilat. Mengapa asam karboksilat yang dihasilkan? Karena, aldehid lebih mudah dioksidasi. Sebagai akibatnya, kita dapat mengoksidasi gugus aldehida dari karbohidrat tanpa mengoksidasi gugus hidroksil alcohol. Karena dapat menggunakan larutan fehling (kompleks Cu²⁺ tartarat), dan larutan Benedict (kompleks Cu²⁺ sitarat). Dalam reaksinya dengan gula, oksidator ini akan tereduksi oleh gula sehingga gula disebut Gula pereduksi. Hasil oksidasi adalah suatu karboksilat yang dapat diubah menjadi asam karboksilat. Monosakarida dengan gugus karboksil pada atom karbon 1 disebut dengan asam aldonat.

4.      Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na)
jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!

JAWAB : Eter lebih reaktif ketika dioksidasi yang menghasilkan peroksida atau gidroperoksida yang dapat meledak ketika dipanaskan.

Eter banyak digunakan sebagai pelarut untuk berbagai senyawa organik dan reaksi, menunjukkan bahwa mereka relatif tidak aktif sendiri.. Sifat inert eter relatif terhadap alkohol tidak diragukan lagi karena tidak adanya reaktif ikatan O-H. 

Reaksi paling umum dari eter adalah pembelahan C-O obligasi oleh asam kuat. Hal ini dapat terjadi oleh S _N 1 atau mekanisme E1 untuk 3 kelompok º-alkil atau dengan mekanisme S _N 2 untuk 1 kelompok º-alkil. Beberapa contoh ditunjukkan pada diagram berikut. Asam konjugasi dari eter adalah perantara dalam semua reaksi ini, seperti asam konjugat adalah perantara dalam beberapa reaksi alkohol

Yang pertama dua reaksi dilanjutkan dengan urutan S _N 2 langkah di mana iodida atau anion bromida menggantikan alkohol pada langkah pertama, dan kemudian mengubah asam konjugat dari alkohol itu untuk alkil halida di kedua. Sejak S _N 2 reaksi yang disukai situs setidaknya terhalang, kelompok metil dalam contoh;

 # yang pertama dibelah terlebih dahulu. 

# yang kedua Kelompok º-alkil

#yang ketiga mungkin dibelah oleh mekanisme S _N 2, tapi S _N 1 alternatif tidak dapat dikesampingkan. Fenol yang terbentuk dalam reaksi ini tidak bereaksi lebih lanjut, karena S _N 2, S _N 1 dan E1 reaksi tidak berlangsung pada cincin aromatic.

# yang keempat Contoh terakhir menunjukkan pembelahan ketigaº-alkil oleh asam kuat. Asam memiliki basis konjugat buruk nukleofilik sering dipilih untuk tujuan ini sehingga produk E1 disukai. Reaksi yang ditampilkan di sini (dapat dilihat pada reaksi yang keempat) adalah kebalikan dari tert-butil eter.

Eter di mana oksigen terikat pada 1 º - dan 2 kelompok º-alkil tunduk pada pembentukan peroksida dengan adanya udara (gas oksigen). Reaksi ini menyajikan bahaya tambahan untuk penggunaan ini pelarut yang mudah terbakar, karena peroksida terurai eksplosif ketika dipanaskan atau memukul. Mekanisme pembentukan peroksida diyakini radikal bebas di alam (perhatikan bahwa molekul oksigen memiliki dua elektron tidak berpasangan).

R-O-CH (CH 3) 2 + O 2

>>>>>

R-O-C (CH3) 2-O-O-H peroksida

5.      Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!

JAWAB :

CONTOH alcohol yang lebih asam dari fenol adalah asam asetat yang dihasilkan dari oksidasi alcohol oleh bakteri yang mengandung oksigen.

Fermentasi Asam Asetat (Asetifikasi)

Asetifikasi merupakan proses oksidasi alkohol oleh bakteri Acetobacter aceti dengan adanya oksigen sehingga dihasilkan asam asetat dan air. Asetifikasi ini dilakukan oleh bakteri asam asetat, karena bakteri asam asetat mampu membentuk asam dari alkohol secara oksidasi tidak sempurna sebagai produk yang tidak dapat dipecah lagi. Berikut tahap reaksi enzimatis yang terjadi :

Kecepatan perubahan alkohol menjadi asam asetat tergantung pada konsentrasi inokulum, jumlah alkohol yang ada, suhu, dan pH. Konsentrasi alkohol yang terlalu tinggi menyebabkan terganggunya pertumbuhan bakteri sehingga asetifikasi tidak berlangsung sempurna. Sedangkan kadar alkohol yang kurang dari 0,2 %, asam asetat yang dihasilkan akan dioksidasi oleh bakteri asam asetat menjadi H₂O dan CO₂ (Oksidasi Lanjutan) sehingga akan diperoleh hasil asam asetat yang berkadar rendah. Pemberian oksigen diperlukan pada tahap asetifikasi dengan agitasi. Agitasi memiliki peran untuk memberikan suplai oksigen dalam jumlah yang cukup kepada mikrorganisme agar kebutuhan metaboliknya terpenuhi dengan baik.

Jadi, asam asetat adalah asam yang kuat jika dibandingkan dengan keasaman fenol. pKa asam asetat = 4,76 sedangkan fenol  pKa = 10,00

6.      Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turuna alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar,?
apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!

JAWAB:

Selain etanol ynag digunakan sebagai bahan bakar, ada juga turunan alkohol yang memungkinkan untuk dijadikan sebagai bahan bakar yaitu Biobutanol, propanol dan metanol.

    

Bio Butanol yang juga kadang-kadang disebut biogasoline, merupakan alkohol yang dihasilkan dari bahan baku biomassa. Butanol adalah alkohol 4-karbon yang saat ini digunakan sebagai pelarut industri di banyak produk akhir kayu. Biobutanol dapat dimanfaatkan dalam mesin pembakaran internal baik sebagai aditif bensin dan atau campuran bahan bakar dengan bensin. Kandungan energi biobutanol adalah 10% lebih rendah dari bensin biasa. Ini tidak seburuk kepadatan energi etanol adalah 40% lebih rendah. Karena biobutanol lebih kimia mirip dengan bensin daripada etanol, dapat diintegrasikan ke dalam mesin pembakaran internal biasa lebih mudah daripada etanol.

Biobutanol dibuat dengan dilakukan melalui fermentasi biomasa dari substrat mulai dari biji jagung, stovers jagung dan bahan baku lainnya. Mikroba, khususnya dari acetobutylicum Clostridium, diperkenalkan dengan gula yang dihasilkan dari biomassa. Gula ini dipecah menjadi berbagai alkohol, yang meliputi etanol dan butanol.

Hasil pembakaran butanol : C ₄ H ₉ OH + 6O ₂ → 4CO ₂ + 5H ₂ O + panas

Propanol memiliki potensi untuk digunakan sebagai bahan bakar cair karena karakteristik yang memungkinkan dalam penggunaan mesin. Propanol memiliki kepadatan energy yang lebih tinggi dari methanol dan etanol dan flashpoint yang lebih rendah dari butanol tetapi lebih tinggi dari etanol dan methanol.

Dua bentuk propanol, 1-propanol dan 2-propanol, keduanya disintesis dari bahan bakar fosil. 2-propanol dihasikan dari hidrasi propena yang diekstrak selama penyulingan minyak.Produksi 1-propanol merupakan proses yang lebih rumit karena diperlukan dua langkah - hidroformilasi katalitik etilena untuk menghasilkan hidrogenasi propanal dan kemudian katalitik propanal tersebut. 2 propanol telah mendapat perhatian untuk digunakan dalam sel bahan bakar 2 propanol langsung.

Methanol (CH₃OH) dapat berubah menjadi bentuk bahan bakar biodiesel dan di bakar di mesin. Ada metode baru yang mereka kleim lebih aman, lebih murah, dan sederhana dan dapat ditingkatkan hingga skala industry untuk memungkinkan beberapa CO2 yang dipancarkandari listrik pembangkit listrik yang akan diambil dan dikonversi menjadi bahan bakar yang berguna.

Bahan bakar berbasis methanol digunakan untuk beberapa mobil balap dan model pesawat terbaik.

Hasil pembakaran methanol : 2CH₃OH + 3O ₂ → 2CO₂ + 4H₂O + panas

Syarat-syarat alcohol sebagai bahan bakar

1.   Turunan Alcohol yang dijadikan sebagai bahan bakar harus bersifat murni dan dihilangkan kandungan air didalamnya, lalu tidak bersifat higroskopis ( tidak mudah menyerap uap air)

2.   Pada saat pembakaran harus menghasilkan energiyang cukup untuk menjalankan kendaraan.

3.   Memiliki angka oktan yang tinggi, karena  angka oktan ini bersifat anti ketukan pada mesin. Semakin tinggi angka oktan maka semakin mengurangi ketukan pada mesin kendaraan, energy yang dihasilkanpun semakin baik dan dapat menghemat bahan bakar.